私、PCとかUSBとか全く分からないのですが、奇跡的にウォークマンにササッと取り込めました！
良かったら参考に^_^
Windows7 で、ウォークマンはNW-S764です。西野カナがCMやってたタイプです笑
Xアプリ立ち上げる
（先にCDを入れたので、立ち上がっていました笑）
↓
三角USBを差し込む
↓
右下にちっちゃく、デバイスを読み込んでます的な事が表示されて
それが終わったら（数秒で終わりました！）
↓
Xアプリ上にある、パソコンから取り込むをクリック
↓
小さいウインドウが表示されて、
◯◯◯を指定する、にチエックをつける
（◯◯◯は忘れました、、、）
↓
そうすると、自分のPCに入れた写真とか音楽が表示されるのですが、
my musicを選ばすに、もっと下にいくと
なんと、REFLECTIONという文字が出てきます！
↓
REFLECTIONをクリックすると、
°ハイレゾ
°mp3
が表示されるので、mp3をクリックすると水色にmp3の文字がかこまれます。
↓
そして、Xアプリに取り込む的な所をクリックしたら ライブラリーに入りました。
↓
ライブラリーから、ウォークマンに転送で入りました！
詳しい方から見たら、グダグダ何書いてんだと お見苦しい書き込みですが
これで私は自由にウォークマンで23曲聴けるようになり、ハッピーでしたので
いかかでしょうか！！